感情生活一向保持低調的蔡英文，過去最多只透露自己在美國康乃爾大學時期，曾經交往過一位論及婚嫁的男友，無奈最後對方意外喪生；此後，雖然也曾有另一段感情，但如今她只淡淡地說，「人家都兒女成群了，還有什麼好說的？」
面對外界好奇，蔡英文特別以「女性」角度來談論性別與政治的問題。她表示，亞洲的女性從政者，幾乎都來自政治世家，但她卻是從個人的專業領域開始，比較接近西方模式，「這代表台灣的女性越來越能憑藉專業開創政治空間，可以做自己，不用做父系代理人。」
而「女性」身分是否為從政路帶來利多？她說，自己在總統大選期間對於「凸顯女性身分」是有保留的，因為她很清楚，選擇凸顯雖能發揮聚焦效果，對增加選票卻不見得有利，畢竟台灣對女性從政的觀感有正有負，剛好兩相抵銷。
對於單身一事，蔡英文說，傳統社會下，女性沒結婚或許會被認為「人生不圓滿」。但現今社會，婚姻所可以提供的，在沒有婚姻的情況下依然可以得到。
她表示，台灣專業女性的工作壓力很大，又被期待比男性負擔更多家務，例如照顧小孩，壓力是雙重的；尤其在政治場域中，要應付的人更加複雜，必須把自己的情緒管理好，如果家庭不能完全配合，回家後還要適應「另一組人」，這其實是一種很大的修練。蔡英文說，「從這個角度看，維持單身至少不需要兩面作戰！」